• Fidel sai da Sierra Maestra com sua coluna para encabeçar a ofensiva nacional do Exército Rebelde rumo a Santiago de Cuba.
  • Conclui a Batalha de Guisa, importante vitória rebelde que abriu o caminho em direção a Santiago de Cuba.
  • Significativa vitória rebelde no segundo combate de Pino del Agua.
  • Partem da Sierra Maestra as novas colunas guerrilheiras sob o comando dos recém-designados Comandantes Raúl Castro e Juan Almeida, que constituíram a Segunda e Terceira Frentes em outras zonas montanhosas da província de Oriente.
  • Fracassa a tentativa de Greve Geral Revolucionária convocada pelo Movimento 26 de Julho em todo o país.
  • O exército da ditadura lança uma grande ofensiva contra o Exército Rebelde, que é derrotada em 74 dias de intensos combates. Durante o rechaço desta ofensiva se produzem as batalhas mais importantes levadas a cabo na Sierra Maestra, entre elas as de Jigüe, Santo Domingo e Las Mercedes, dirigidas por Fidel Castro.  A derrota da ofensiva inimiga significou a definitiva viragem estratégica da guerra.
  • Partem duas colunas guerrilheiras chefiadas pelos Comandantes Ernesto Guevara e Camilo Cienfuegos para a invasão das províncias centrais e ocidentais de Cuba. Ambas as colunas abrirão em outubro novas frentes de batalha na província central de Las Villas.
  • Desde Palma Soriano dita as Instruções do Comando Geral aos Comandantes do Exército Rebelde para continuarem as operações e faz um chamado ao povo para participar da Greve Geral: “Revolução, sim, Golpe Militar NÃO. Golpe Militar pelas costas do povo e da revolução NÃO, porque só serviria para prolongar a guerra”.
  • Ordena às Colunas Invasoras Nº 2 e Nº 8, chefiadas por Camilo Cienfuegos e Ernesto Che Guevara a continuarem a marcha rumo à Havana.
  • Entra na cidade de Santiago de Cuba chefiando a Coluna Nº 1 “José Martí” e desde a Prefeitura da cidade, no Parque Céspedes, profere um histórico discurso no qual anuncia o triunfo revolucionário e condena a tentativa de Golpe de Estado e denúncia a traição do General Cantillo. Na suas palavras aos santiagueros diz: “A Revolução começa agora; a Revolução não será uma tarefa fácil, a Revolução será uma empresa dura e cheia de perigos...”
    • A Caravana da Vitória começa o trajeto rumo à Havana.
    • Chega à histórica cidade de Bayamo. Profere um discurso perante o numeroso povo reunido no principal parque da cidade.
    • Teve um encontro com Camilo Cienfuegos numa casa próxima da pista do aeroporto da cidade de Bayamo, no qual lhe ordena garantir a total entrega dos mandos militares aos chefes guerrilheiros e o desarmamento das unidades de Columbia e La Cabaña.
    • Concede uma entrevista à revista Bohemia e lhe envia uma saudação autografada. Ambas são publicadas na edição do dia 11 de janeiro de 1959.
    • Lavra uma mensagem dispondo o reinício das edições regulares dos órgãos de imprensa.
    • Envia uma mensagem ao jornal Revolução ordenando o cesse da greve geral popular.
      • A Caravana da Vitória chega à cidade de Camagüey. Profere um discurso no Parque La Caridad.
      • Concede uma entrevista em Camagüey à cadeia de rádio CMQ.
        • Reencontra-se com o Comandante Ernesto Che Guevara em Camagüey.
        • Chega à cidade de Sancti Spíritus e profere um discurso no Parque Serafín Sánchez perante o numeroso povo reunido.
        • Realiza um intercâmbio de opiniões com dirigentes do Movimento 26 de Julho nessa região.